miércoles, 14 de agosto de 2013




Derivados monosustituidos

1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.
 


2. En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base: monosustituidos especiales o notables.


Derivados Disustituidos

Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.


Citemos algunos ejemplos de disustituidos.

 
 
Xilenos

Son los dimetilbencenos:


 

Cresoles

Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)
 
Derivados polisustituidos
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números mas bajos para los sustituyentes.


Grupo Arilo (Ar –)


Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar-


Los grupos arilos mas importantes son:
 


PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X
± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación
.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre
 
H A L O G E N A C I Ó N
Definición
Se entiende por halogenación al proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógeno.
Los procedimientos y condiciones difieren dependiendo de cada miembro de la familia de halógenos y también del tipo y estructura de la sustancia a halogenar.
Los derivados clorados, por obtenerse más económicamente, son los de mayor importancia industrial, los derivados bromados tienen ciertas ventajas por que el átomo de bromo es más fácilmente sustituible en reacciones subsiguientes, por que tienen ciertas aplicaciones farmacéuticas o colorantes.
Como puede observarse, las halogenaciones implican reacciones de:
·  Adición.
FeCl3
HC = CH + 2Cl2 Cl2HC - CHCl2
En las halogenaciones a los dobles enlaces demuestra que H ( entalpía ) es fuertemente exotérmica para todos los halógenos y S ( entropía ) es del orden de las -30 cal por mol y grado.
·  Sustitución de hidrógeno.
P (rojo)
CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
H es fuertemente exotérmica en el caso del cloro, moderadamente exotérmica para el bromo, y endotérmica para el yodo. S es muy pequeño en todos los casos.
·  Sustitución de ciertos grupos como el hidroxilo o el ácido sulfúrico.
AnCl2
C2H5 - OH + HCl C2H5Cl + H2O
H es muy endotérmico en todos los casos y S es del orden de + 30 cal por mol grado.
Para cada tipo de reacción se necesita un agente de halogenación específico y un catalizador adecuado. Los catalizadores, con la excepción del carbono y los rayos actínicos ( que actúan como agentes de activación ), se caracterizan por ser portadores de halógeno.
Entre los catalizadores más empleados está el hierro, el antimonio y el fósforo, que son capaces de combinarse con los halógenos para dar dos compuestos con valencia distinta.
 
N I T R A C I Ó N
·         DEFINICIÓN
Nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O
·         AGENTES
La elección del agente ( sustancia que nos genera el grupo nitro ) nitrante y la técnica de nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido, que contiene el grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad
Algunos agentes son los siguientes:
·  Ácido nítrico
·  Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
·  Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
·  Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
·  Nitratos metálicos con ácido acético.
·  Tetróxido de nitrógeno.
·  Anhídrido nítrico.
·  Dióxido de nitrógeno
·  Ácido nítrico.

Alcoholes, Fenoles y Éteres

ALCOHOLES Y FENOLES
 
    Los alcoholes se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más de sus hidrógenos por uno o más grupos oxhídrilo u hidróxilo (OH-1 ) o también por sustitución de uno de los hidrógenos del agua por un radical alquilo ( R- ), el cuál puede ser saturado o instaurado, alifático o cíclico. Si el hidrocarburo es aromático ( Ar- ), el compuesto es un fenol. La fórmula general de los alcoholes es R-OH, y para los fenoles es Ar-OH.
 
ÉTERES
 
    En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O

clasificación de los alcoholes

 
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.


§  Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.


§  Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.


§  Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato  de  potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.






Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:


-      Monoalcohol o Monol: Son  alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que  pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.





  -   Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).





Nomenclatura de alcoholes


 


 
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

nomenclatura-alcoholes

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

nomenclatura-alcoholes

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

nomenclatura-alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

nomenclatura-alcoholes

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

nomenclatura-alcoholes

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

nomenclatura-alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

nomenclatura-alcoholes

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

nomenclatura-alcoholes

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

nomenclatura-alcoholes


propiedades físicas de los alcoholes



  • SOLUBILIDAD EN EL AGUA:  .Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.



  • PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas dificiles de romper.
  • PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion, aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.
  • DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.
     
propiedades químicas
 
    OXIDACION : la oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
    • La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:


    • la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:
    • la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:






     DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

     HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
    R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

    DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
    2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R'

    R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

    REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
    El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.





     

    oxidacion
 Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o, simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación.
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:
El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo oxidado.
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado
 
 
 
OXIDACIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Habitualmente los oxidantes empleados son:
Clorocromato de piridinio (PCC) o dicromato de piridinio (PDC)
Permanganato de potasio o dicromato de potasio en ácido sulfúrico
Oxidación de alcoholes hasta aldehidos y cetonas:
El mecanismo de la oxidación por Cr(VI) es el siguiente:
1ª etapa – formación éster
2ª etapa – oxidación
 
 
 
Esterificación
 

Objetivos:

  • adquirir conocimiento y práctica en la técnica de esterificación.
  • realizar la esterificación del salicitato de metilo.
  • analizar el mecanismo de esterificación para la formación de esteres.

Resumen:

realizaremos la esterificación de salcilato de metilo, haciendo reaccionar el ácido salicilico y el alcohol metilico en presencia de ácido sulfúrico, para comprender con el analisis del procedimiento como se da el mecanismo de formación de un Esteres  mediante la esterificación.


Marco teórico:
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.





 
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros.

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
  1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
  2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
  3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
  4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
  5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.


Mecanismo de la esterificación de Fischer-Speier

 
 

 DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
reacciones con haloacidos
La protonación de alcoholes se lleva acabo con haloácidos: HI, HBr, HCl. Esto se debe a que sólo se pueden usar nucleofilos débilmente básicos (iones halogenuro: I- , Br-, Cl-) porque nucleofilos que sean bases fuertes o moderadamente fuertes se protonarían conjuntamente con el alcohol; una vez protonados pierden su capacidad nucleofílica o se convierten en nucleofilos muy débiles. Por ejemplo, el nucleofilo fuerte :NH3 pierde su capacidad nucleofílica al protonarse porque se convierte en NH4+, que carece de pares solitarios.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios forman halogenuros de alquilo cuando reaccionan con HI, HBr o HCl. Por lo general, cuando se usa HCl se le añade ZnCl2 (reactivo de Lucas), para acelerar la reacción.
Alcoholes terciarios y secundarios reaccionan primordialmente por un mecanismo SN1:
 
esteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

nomenclatura-esteres-01.gif
 
 
 

Grupo carbonilo: aldehídos y cetonas

El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono trigonal unido a un átomo de oxígeno a través de un enlace doble, C=O, por lo que los dos enlaces sobrantes pueden usarse para conectarse a una o a dos ramas de hidrocarburo, lo que dará lugar a dos familias de compuestos distintas.

Aldehídos

El primer grupo de compuestos carbonilados que vamos a ver son los aldehídos. Se forman cuando sólo uno de los dos enlaces del carbono del grupo carbonilo está unido a una cadena hidrocarbonada, estando el otro unido a un átomo de hidrógeno, y se nombran sustiituyendo la terminación -o de los alcanos por la terminación -al. El más simple de ellos es el aldehído derivado del metano, el metanal, conocido comunmente como formol, y que se usa para conservar muestras en biología y medicina.







 
 

 
 

Cetonas


Las cetonas se forman cuando los dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Se nombran como los alcanos, cambiando la terminación -o por la terminación -ona. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona, y que es un disolvente de uso muy común.







 
 
 
estructura del grupo funciona carbonilo
 
 
En química organica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):
 

Grupo carbonilo.
 
 
nomenclatura de aldehídos y cetonas
 
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

nomenclatura-01.gif 

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

nomenclatura-02.gif

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

nomenclatura-03.gif

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

nomenclatura-04.gif

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

nomenclatura-05.gif
propiedades físicas de aldehídos y cetonas
 
 
ALDEHIDOS: es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de H unido a él; estos se nombran como los hidrocarburos y los alcoholes, pero emplendo la terminación al.
NOMBRE FORMULA SEMIDESARROLLADA FORMULA CODENSADA
METANAL H-CHO HCHO
(formaldehido)

ETANAL CH3-CHO CH3CHO
(acetaldehído)

PROPANAL CH3-CH2-CHO C2H5CHO

BUTANAL CH3-CH2-CH2-CHO C3H7CHO

PROPIEDADES:
El metanal es gaseoso, los demás son líquidos hasta el pentadecanal y después sólidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.
Son combusribles en su mayoría, y como son facilmente oxidables se convierten en ácidos orgánicos. Presentan la propiedad de la polimerización, que conciste en la unión de cierto número de sus moléculas para formar sustancias con moléculas más grandes, lo cual ha permitido la obtención industrial de muchos plásticos.

CETONAS:Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él, el grupo funcional se abrevia -CO-, y la fórmula estructural se escribe: CH3COCH3.
Se nombran como los hidrocarburos, pero agregando la termincaión ona y el número de carbono que tiene el oxígeno.

CH3- C -CH3
||
O
PROPANONA
O
DIMETIL,CETONA

PROPIEDADES:Las 10 primeras cetonas son líquidas, de oor etéreo agradable y son disolventes de otros compuestos orgánicos, se disuelven en agua y las sólidas son insolubles, tienen una gran actividad química y en general sus propiedades son parecidas a las de los aldehídos.

 


Metil-fenil-cetona
 
propiedades químicas de aldehídos y cetonas
 
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.


La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.



Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.


HIDROGENACION CATALITICA
  • Son reacciones de reducción por que en los productos hay mas enlaces C-H que en los reactivos.
  • En la hidrogenación catalítica el enlace H-H se rompe en forma homolítica, esto significa que la reducción se efectúa por adición de dos átomos de hidrogeno a la molécula orgánica.
MECANISMO DE LA HIDROGENACION CATALITICA.
  • El hidrogeno se adsorbe en la superficie del metal.
  • El alquenose compleja con el metal traslapando sus propios orbitales p con orbitales vacios del metal.
  • Todos los eventos de ruptura y formacionde enlace suceden en la superficie del metal.
  • A medida que se forma el alcano producto de la reaccion, este se difunde y aleja de la superficie metalica.
  • Se rompe la unionH-H y el enlace n, y se adicionan los radicales hidrogeno a los radicales carbono.
PARCIAL TIPO ICFES



1.. la sustitución de un átomo de hidrogeno unido a un núcleo aromático de benceno es:


 
a). alquilación

 

b). reacción de friedel

 

c). reacción de nitración

 

d). alcohol fenol


 
2. los alcoholes mono hidroxilos primarios y secundarios hasta de nueve carbonos son:
 
 
a). propiedades físicas de alcoholes
 
b). propiedades físicas de los carbonilos
 
c). alcoholes primarios y secundarios
 
d). propiedades químicas de los alcoholes



3.  el alcohol metalico es :
 
a). CH3OH
 
b).CH2-OH-CH2
 
c). CH3-CH-C-H
 
d). CH2-CH3-CHOH
 
 
4. la formula metanal es:
a). H-CH2OH
b). CH3-CHO
c). CH2-CH2-CH-CH2-CH3
d).CH2-CH3OH
 
 5.  los alcoholes pertenecen a un compuesto:
a). hidrocarburado
b). esteres
c). reacción de nitración
d). compuestos alifáticos